Po śmierci Jadwigi, Władysław Jagiełło zdawał sobie sprawę że jego panowanie może być zagrożone. Czy było to zagrożenie realne, trudno orzec. Jagiełło był nie tylko królem - małżonkiem, ale został namaszczony na pełnoprawnego króla. Mimo to, mógł obawiać się buntu możnych, którzy de facto wynieśli go na tron. Zrealizował więc banalnie prosty pomysł ugruntowania swojej pozycji na tronie Polski. Ożenił się z kolejną Piastówną – Anną Cylejską.

Anna była doskonałą kandydatką na żonę ze względów politycznych, jako wnuczka Kazimierza Wielkiego po kądzieli oraz prawnuczką Władysława Łokietka. Dodatkowo mariaż z nią gwarantował Jagielle pozostanie na tronie, oraz dawał mu szansę na spłodzenie potomka, który odziedziczyłby tron.

Anna przybyła do Krakowa w lipcu 1401 r. i nie zachwyciła króla. Przełożył więc zaślubiny, jako oficjalną przyczynę podając konieczność poznania przez Annę języka polskiego. Nieoficjalnie jednak Jagiełło zastanawiał się nad zerwaniem zaręczyn z uwagi na niedostatki urody Anny. Do ślubu jednak doszło 29 stycznia 1402 r., a kilka miesięcy później Anna została koronowana na królową.

Życie z Władysławem Jagiełłą było trudne ze względu na jego specyficzny tryb życia. Król często podróżował, a Anna musiała pozostawać w jednym miejscu. Różnice między nimi dodatkowo pogłębiał ich wiek – w momencie ślubu Jagiełło miał 40 (lub 50) lat, a Anna 22 lata.

Druga żona króla Władysława II Jagiełły, w odróżnieniu od pierwszej, wywołała kilka skandali. Przypisywano jej w romans z Jakubem z Kobylan i Mikołajem Chrząstowskim w 1408 roku. Sprawę romansów szybko wygaszono ze względu na błogosławiony stan, w którym znajdowała się wówczas Anna. 8 kwietnia 1408 r. urodziła się Jadwiga, jedyne dziecko Anny i Jagiełły.

Kilka lat później królowa oskarżyła Mikołaja Kurowskiego, arcybiskupa gnieźnieńskiego, o próbę jej uwiedzenia. Oskarżenia okazały się fatalne w skutkach dla arcybiskupa, który zmarł w tragicznie podczas podróży na zamek królewski, dokąd zmierzał na wezwanie króla.

Drugie małżeństwo Jagiełły, choć jak pierwsze było kolejnym sukcesem politycznym, nie do końca okazało się udane prywatnie. Anna chciała brać czynny udział w polityce prowadzonej przez męża, jednak Jagiełło nie chciał początkowo słyszeć o jej zaangażowaniu. Rzekome zdrady Anny mogły być próbą zwrócenia uwagi męża. Jej sytuacja zmieniła się po urodzeniu córki, wtedy bowiem została dopuszczona do pomocy podczas negocjacji, czy oficjalnych wizyt. Nie trwało jednak długo. Pod koniec 1415 r. Anna zachorowała i dość szybko, 20 marca 1416 r. zmarła. Kolejną żoną Jagiełły została Elżbieta Granowska. Jej wybór wywołał konsternację w otoczeniu króla. CDN